哈里·雷德克纳普早年出身于西汉姆联青年军，以17岁之龄于1964年签署职业合约，司职边锋，在西汉姆联上场149场入8球。哈里·雷德克纳普于1972年离开西汉姆联，加盟南部的伯恩茅斯，效力4年间出赛101场入5球，其后于1976年返回伦敦加入布伦特福德，只出赛1场便获“北美足球联盟”球队西雅图海湾者招揽成为球员兼助理主教练。
1982年哈里·雷德克纳普于伯恩茅斯结束其球员生涯，转任俱乐部助教。1984年升任为主教练，一直担任至1992年，期间除协助球队成功保级外，更一度带领球队在1987年获得丙级联赛冠军，升级乙组。由于球员受伤患困扰及球队状态急跌，于1990年回降丙组。同年夏季哈里·雷德克纳普与球队董事布莱恩·泰勒（Brian Tiler）结伴到意大利参观世界杯，不幸遇上车祸，泰勒与另外4人当场死亡，哈里·雷德克纳普幸免于难，虽然身体复原，但从此失去味觉。由于感到球队资源有限，于1991/92年赛季结束后辞职[3]。
翌年哈里·雷德克纳普重返母会西汉姆联担任助理主教练，1994年获任命成为主教练，执教期间曾带领球队升上英超联赛榜的前列位置；1999-2000年赛季更获得国际托托杯冠军而跻身欧洲足联杯。期间他一手提携了不少年青球员，其中大多都是现正效力英超各顶级俱乐部的星级人物，代表者有曼联的里奥·费迪南、切尔西的兰帕德，他们都是英格兰国家队的核心人物。哈里·雷德克纳普于2001年5月9日在赛季最后一场前离开球队，但到底他是辞职或是被炒，至今仍然是个谜。
2001年夏季哈里·雷德克纳普加盟朴茨茅斯担任足球总监，因球队成绩不振，于2002年3月取代格拉汉姆·里克斯再次出任主教练。翌年带领球队获得联赛冠军升级英超。2003/04赛季成功保留超联席位。但哈里·雷德克纳普与老板米兰·曼达里奇（Milan Mandaric）因助理主教练人选发生争论，愤而于2004年11月辞职。
辞职后数周，哈里·雷德克纳普戏剧性转投朴茨茅斯的对头南安普敦，当季哈里·雷德克纳普未能协助南安普敦成功保级，结束球队长达27年的顶级联生涯。翌季哈里·雷德克纳普仍然留任，但球队主席鲁珀·路维（Rupert Lowe）任命橄榄球世界杯冠军英格兰队教练克莱夫·伍德沃德（Clive Woodward）出任教练团成员，哈里·雷德克纳普大表不满。
2005年12月7日哈里·雷德克纳普重返朴茨茅斯，当时球队正受到严重降级威胁。2006年1月亞歷山大·蓋達馬克正式收购球队，并提供资金供哈里·雷德克纳普购买球员，季末朴茨茅斯仅以第17位逃过降级厄运。翌季朴茨茅斯更获得第9位，是球队自1950年代以来最高的排名。2007年10月哈里·雷德克纳普续约至2011年[4]。
2008年10月他接替离职的拉莫斯出任热刺主教练[5]，为此热刺须要向朴茨茅斯作出500万英镑补偿[6]。当时热刺开季8战仅取得两分位于联赛榜末席，但在哈里·雷德克纳普领军首两周球队分别击败博尔顿、利物浦及曼城，而与死对头阿森纳打成4-4平手，连取10分脱离降级区域。2009年1月转会窗哈里·雷德克纳普召集热刺旧部，从旧东家朴茨茅斯以1,575万英镑收购迪福，而法国国脚占邦达及爱尔兰国脚基恩分别从桑德兰及利物浦回归，再从维冈以1,200万英镑购入洪都拉斯后腰帕拉西奥斯。在大幅增强实力后，热刺在下半季逐渐收复失地，更晋级2009年英格兰联赛杯决赛，仅在点球大战以1-4不敌曼联屈居亚席，最终以第8位的成绩结束赛季，仅仅未能取得欧洲联赛参赛席位。
2009/10年赛季是哈里·雷德克纳普执掌热刺首个完整赛季，他再从朴茨茅斯回收高治，并以1,000万英镑将戴伦·宾特卖往桑德兰。开季热刺取得四连胜，更近10年来首次在北伦敦德比击败阿森纳，再于3天后以同样比分2-1击败另一支伦敦劲敌切尔西，一时风头无两。2010年5月5日热刺作客曼彻斯特市球场以1-0击败曼城，确定取得来季欧联附加赛资格。热刺以第4位结束赛季，是球队自英超成立以来最高排名，哈里·雷德克纳普更获选“英超赛季最佳主教练”[7]。
哈里·雷德克纳普与热刺的合约于2011年届满，2010年7月13日热刺行使合约条款延长两年，哈里·雷德克纳普留队至2013年[8]。在2011/12赛季中，受到英格兰主教练职位空缺传闻困扰，排名第三并以10多分抛离第四名阿森纳的热刺滑落至第四名，球队最终取得第四名，但由于排名第六的切尔西赢得欧冠使热刺失去参与欧冠资格。2012年6月13日，由于与俱乐部的分歧，他本人被解雇。他表示俱乐部希望更换教练，即使获得参赛资格[9]。